Peli koostuu 24 jaksosta, alkaen kaupungin kehittämisestä varhaisena esiteollisena aikana ja edeten läpi teollistumisen. Jokaisen pelin aikana pelaajat muuttavat kokemustaan lisäämällä elementtejä omille pelilaudoilleen ja lisäten peliin uusia kortteja. Pelaajien valinnat ja toiminnot yhden pelikerran aikana vaikuttavat seuraaviin pelikertoihin, luoden yksilöllisen pelikokemuksen.

Niille pelaajille, jotka eivät halua kokea My Cityä kampanjapelinä, pelilaudan toinen puoli tarjoaa mahdollisuuden vaihtoehtoiseen pelikokemukseen toistuvia pelejä varten. (Joitakin elementtejä kampanjapelistä tarvitaan toistettaviin peleihin, pelaajat voivat avata nämä elementit käyttöönsä pelaamalla kampanjan 4 ensimmäistä jaksoa).